Bajo el impacto de acontecimientos en el exterior la situación se complicó aún más. El éxito de la Revolución Cubana contribuyó a aumentar el temor de Estados Unidos de que el comunismo pudiera extenderse en América Latina, por lo que decidieron apoyar a determinados regímenes reaccionarios de América Latina.
En Uruguay, la huelga de los cañeros de Artigas marcó el inicio de las protestas sociales. Los trabajadores rurales y sus familias vivían en condiciones deplorables, además de tener que reclamar el pago de los salarios que les fueron negados. Raúl Sendic, miembro del Partido Socialista de Uruguay, apoyó a los huelguistas. Para dar a conocer su situación, en 1962 los cañeros iniciaron una marcha a Montevideo, donde exigieron la enajenación de una estancia sin producir ante el Parlamento, para convertirla en cooperativa. Si bien su reclamo no tenía éxito, lograron que el tema de la “justicia social” para los trabajadores rurales quedara definitivamente incluido en la agenda de los problemas que el país debía solucionar.
El espíritu optimista a partir de la revolución en Cuba y la guerra de independencia de Argelia inspiró a buena parte de la izquierda y llevó a la fundación del MLN Tupamaros. Gracias a la creatividad de las acciones en la fase inicial de su existencia, ese movimiento fue recibido con simpatía por sectores importantes de la población.
Se vivía un clima tenso. Una semana después de asumir la presidencia de la República, Jorge Pacheco Areco, anterior vicepresidente y sucesor del fallecido presidente Óscar Gestido, decretó la disolución de varias agrupaciones de izquierda e impuso restricciones a la libertad de prensa. Las manifestaciones de estudiantes secundarios y universitarios contra el aumento de los precios del transporte público sirvieron como pretexto para el decreto de medidas prontas de seguridad. El 6 de junio de 1968 la policía abrió fuego contra los manifestantes, con un saldo de cinco personas gravemente heridas. El 9 de agosto del mismo año se atentó contra la autonomía de la Universidad, que desencadenaron más protestas de los estudiantes, a la que la policía respondió con una intervención violenta. En una acción con armas de fuego el estudiante Líber Arce fue gravemente herido y murió el 14 de agosto de 1968. El 20 de setiembre Susana Pintos y Hugo de los Santos fallecieron también en el correr de una manifestación estudiantil. Las ambulancias no habían podido atender a los heridos. En ese mismo año ya se comenzó a practicar la tortura en un viejo cuartel, donde se encontraba el Centro General de Instrucción de Oficiales de Reserva (CGIOR). Hoy, el período de gobierno del presidente Jorge Pacheco Areco se recuerda como el “Pachecato”.
Las persecuciones y detenciones alcanzaron a sindicalistas, miembros de los partidos de izquierda y de las organizaciones estudiantiles por igual. En este entorno cambiaron las acciones de los Tupamaros y el Estado intervino con fuerza brutal; en 1972 la organización de los Tupamaros estaba desarticulada. Sus integrantes estaban detenidos, habían muerto o habían ido al exilio. Algunos, como por ejemplo el posterior presidente uruguayo José Mujica, fueron encarcelados como rehenes del régimen en condiciones infrahumanas.
Finalmente, el 27 de junio de 1973 los militares dieron el golpe de Estado. Le siguieron una huelga general de 15 días, la cárcel, el exilio.
En 1980 el gobierno militar convocó un plebiscito, con la intención de obtener la aprobación popular para una enmienda constitucional que legitimaría la dictadura. Sin embargo, el 30 de noviembre del mismo año el 57% de la población uruguaya con derecho a votar optó por el No. Fue el comienzo del fin de la dictadura, pero aún faltaban años de negociaciones para definir la transición hacia un Uruguay en democracia. El Pacto del Club Naval de agosto de 1984 allanó el camino hacia la celebración de las elecciones presidenciales y parlamentarias de noviembre de 1984. El inicio del mandato de Julio María Sanguinetti como presidente de la República el 1 de marzo de 1985, puso formalmente fin a la dictadura.
La transición democrática se concluyó con éxito, pero se obtuvo al precio de que se impidiera el procesamiento de la dictadura ante la justicia penal. Cediendo a las presiones militares el 22 de diciembre de 1986 el Poder Legislativo aprobó la Ley de Caducidad de la Pretensión Punitiva del Estado, que impedía las actuaciones de la justicia. Desde entonces no ha cesado el debate sobre el tratamiento del pasado. Las posiciones van desde el punto final hasta el procesamiento. Dado que aún se desconoce el paradero de por lo menos 192 personas, la forma en que se debe procesar los crímenes cometidos bajo la dictadura continúa siendo un tema muy presente en el debate sociopolítico.